Энн оставляет Грин Гейблс и работу учительницы в Авонлее, чтобы осуществить свою первоначальную мечту (от которой она отказалась в «Енн із зелених дахів») — получить дальнейшее образование в колледже Редмонд в Кингспорте, Новая Шотландия.

Туда же поступают Гилберт Блайт и Чарли Слоун, а также подруга Анны по Академии Королевы Присцилла Грант. В первую неделю учебы Энн знакомится с Филиппой Гордон, красивой девушкой, чьи легкомысленные поступки очаровывают ее. Филиппа (сокращенно Фил) также оказалась родом из Болингброка, Новая Шотландия, где родилась Энн.